В начале 1990-х годов Меньшиков пробует свои силы на зарубежной сцене. Мировую известность принесла актеру роль Есенина в международной постановке «Когда она танцевала» М.Шермана. Спектакль был поставлен в лондонском театре «Глобус». Актер был удостоен за эту роль премии имени Лоуренса Оливье Британской Академии театральных искусств. Здесь же, в Лондоне, Меньшиков играл в спектакле «Игроки» на сцене театра «Трайсекл».
В кино актер дебютировал еще будучи студентом в 1980 году в драме С.Шахбазяна «Жду и надеюсь». Успешными стали работы Меньшикова у Н.Михалкова в картине «Родня» (1981) и у Р.Балаяна в фильме «Полеты во сне и наяву» (1982). Актера заметили, о нем заговорили… Но особенно популярным его сделал фильм «Покровские ворота» (1982) режиссера М.Козакова.
В 1990-х годах Олег Евгеньевич также начал работать в различных театральных антрепризах, а вот в кино снимался реже, тщательно отбирая роли и режиссеров. Но зато каждая из его работ становилась настоящим событием – это роли в фильмах «Дюба-дюба», «Утомленные солнцем», «Кавказский пленник», «Сибирский цирюльник», «Мама», а также – одна из главных ролей во французском фильме «Восток – Запад» (1999), где его партнерами были К.Денев и С.Боннер. Фильм был номинирован на «Оскар».
В новом тысячелетии яркими работами актера в кино стали роли в фильмах «Статский советник» (2005), «Золотой теленок» (2006), «Доктор Живаго» (2006), «Утомленные солнцем-2» (2010-2011), «О чем говорят мужчины» (2010), «Легенда №17» (2013) и других.
В 1995 году для поддержки молодых актеров Меньшиков создал и возглавил антрепризу «Театральное товарищество 814», где впервые выступил как театральный режиссер, поставив спектакль «Горе от ума», в котором исполнил главную роль. В своих последующих постановках – спектаклях «Кухня», «Игроки», «Демон» и моноспектакле «1900» – он также играл главные роли. Эти спектакли и сегодня идут на московских сценах с оглушительным успехом.
Также Меньшиков принимал участие в озвучивании художественных фильмов, написал и опубликовал несколько эссе. Он входит в постоянный состав независимого жюри премии в области литературы и искусства «Триумф».
Народный артист России, лауреат трех Государственных премий РФ, обладатель огромного количества театральных и кинематографических наград и премий, Олег Евгеньевич награжден орденом Почета, французским Орденом искусств и литературы, серебряной медалью имени А.П. Довженко. Один из выдающихся актеров современности трудоголиком себя не считает, и «абсолютно не страдает, когда нет работы». Досуг он проводит по-разному. Очень любит музыку, иногда сам играет на фоно. Физическую форму поддерживает футболом и регулярными занятиями теннисом.
Сегодня Олег Евгеньевич Меньшиков много работает – играет на сцене, снимается в кино, к тому же с апреля 2012 года является художественным руководителем Московского драматического театра имени Ермоловой. Живет и работает в Москве.